Hefner rompió hace dos semanas con su ex prometida, Crystal Harris, que no estaba segura de querer casarse con tamaño personaje y vivir rodeada de rubias pechugonas en su propia casa. La ex de Hefner fue portada de Playboy en junio con el título de 'Señora Crystal Hefner'. La revista, ya impresa, no pudo cambiarse antes de su publicación y Hefner decidió poner una pegatina en la portada en la que se leía 'runaway bride' (novia a la fuga). Ni lerdo ni perezoso, Hugh se puso de novio con una chica que vive en la mansión Playboy desde abril.
La chica es fan de Roy Orbison y 'Seinfeld', le gustan los hombres "que están abiertos a explorar su sexualidad" y "la hacen reír, según contó cuando fue tapa de la revista.
Así que el hombre no piensa quedarse sin boda y la elegida es la nueva, que sería la tercera esposa. Su primera mujer, Mildred Williams, lo abandonó en 1958 cuando Hefner se dedicaba full time a la revista. Con ella tuvo dos hijos.
Después mantuvo una relación bastante duradera con la 'playmate' Barby Benton, pero no consiguió convencerla para pasar por el altar.
En 1989 se casaría con la playmate Kimberly Conrad, lo que fue celebrado con una edición especial donde la flamante novia aparecía en diversas poses y desnudos a lo largo de 93 páginas. Hefner tenía 63 años y Kimberly, 25.
En enero de 1998, se separó de Kimberly, con quien había tenido dos hijos.
Tras el divorcio de la que fue su segunda mujer, Hefner comenzó poco tiempo después una relación con Holly Madison, a la que un año después se añadieron Bridget Marquardt y Kendra Wilkinson.
Fue un período divertido, en el que vivió con tres mujeres y filmó su propio reallity. Este 'cuarteto' amoroso duró hasta 2008, cuando una a una las chicas decidieron abandonar la mansión Play Boy para dedicarse a encaminar sus vidas.