Además, Josito logró su primer triunfo en la divisional justo en el mismo circuito donde ganó su padre, José Luis Di Palma, con una Chevy, en la inauguración del por entonces “Autódromo Sudamericano” de Olavarría, el 5 de abril de 1998.
El “Loco” Rubén Luis, el abuelo de Josito y el iniciador del clan, ganó su primera carrera en TC el 31 de mayo del 64 en Arrecifes, con solo 19 años, el piloto más joven en ganar en esta categoría. Fue campeón en 1970 y 1971 con Torino, y el único de los Di Palma en ser campeón del TC.
El tercer Di Palma en ganar fue Marcos, hermano de José Luis y Patricio y tío de Josito. Fue el 15 de agosto de 1999 en La Plata con una cupé Chevy.
Después de seis podios, Josito finalmente pudo triunfar en Turismo Carretera y permitir el ingreso de su familia en la historia grande de la categoría, con tres generaciones distintas en lo más alto del podio.