"Estoy feliz de cumplir 80", dijo hace un par de años a la revista estadounidense Closer Weekly, añadiendo sarcástico: "¡Porque la alternativa es bastante más negra!"
Hace tiempo que el "caradura" de Hollywood no alardeaba como en los 70 y 80, cuando era un imán para la taquilla con thrillers como "Deliverance" o "Smokey and the Bandit" ("Los caraduras").
En los últimos años admitió que su salud se había visto resentida. En 2015 dijo en el programa "Entertainment Tonight" que estaba físicamente destruido, haciendo un guiño con poca fuerza. Se quejaba de sus dañados huesos, consecuencia de las muchas escenas peligrosas que se arriesgó a filmar durante tantos años.
El astro de Hollywood volvió a dar un salto en su carrera en los años 90 con películas como "Striptease" y "Boogie Nights". En 2009 fue sometido a un by-pass. Su carrera y su vida estuvieron llenas de altibajos dignos de película, con sueldos millonarios, fracasos cinematográficos y declaraciones de bancarrota, y ensombrecidas por una larga enfermedad. A esto se suma el ruidoso divorcio de su compañera Loni Anderson, que acaparó titulares, con una amarga disputa por el pago de la pensión alimenticia a su hijo adoptivo.
Reynolds estaba trabajando en "Once Upon a Time in Hollywood", la próxima película de Quentin Tarantino sobre Charles Manson que se estrenará en 2019. El actor iba a encarnar a George Spahn, un anciano casi ciego cuyo rancho sirvió de hogar para Manson y su séquito durante los meses previos al asesinato de la actriz Sharon Tate.
En sus memorias "But Enough About Me", así como en varias entrevistas, Reynolds hizo un balance de su vida, reconociendo haberse comportado muchas veces "como un canalla" y haber pensado sólo en sí mismo. "Espero poder enmendar aún algo de ello", dijo a la revista GQ. Entre sus mayores errores, dijo, fue el explosivo matrimonio con Anderson y haber posado desnudo sobre una piel de oso. En 1972 se convirtió en el primer hombre en posar desnudo en un desplegable para la revista Cosmopolitan. Había nacido un nuevo sex symbol en Hollywood. "Era muy joven y muy tonto y mi carrera no me había traído nada", contó en el programa "Entertainment Tonight". También lamentó haber rechazado varios papeles, entre ellos de James Bond, Han Solo en "Star Wars" o el de "Mujer bonita", que finalmente fue para Richard Gere. También rechazó los papeles protagonistas en "Atrapado sin salida" y "La fuerza del cariño", con las que Jack Nicholson ganó dos Oscar.
Reynolds nunca ganó uno, pero sí se llevó un Globo de Oro por "Boogie Nights", de 1997. Al principio no le gustaba el papel de un productor de cine porno, pero cautivó a la crítica y consiguió una nominación al Oscar, ganó el Globo de Oro y celebró así su gran regreso a la gran pantalla.
Desde entonces continuó, al menos con papeles secundarios, trabajando ante las cámaras del cine y la televisión. En 2001 se puso a las órdenes de S"nke Wortmann en "The Hollywood Sign" ("Hollywood maldito") y de Till Schweiger en "Auf Herz und Nieren" ("The Country Doctor").
Con Sylvester Stallone grabó "Alta velocidad" en una historia de carreras en 2001. El director de acción alemán Uwe Boll lo eligió como rey de la adaptación para el cine del videojuego "In the Name of the King: A Dungeon Siege Tale" en 2007 y un año después interpretó a un profesional del póquer en el drama "Deal", de Gil Cates Jr.
Reynolds vivió sus últimos años en Florida, elegido por muchos para pasar la jubilación. En la ciudad de Jupiter, en el condado de Palm Beach, dirigía una escuela de actores.