En la década del 90 Jorge Halford aparecía como emblema de la comercialización de drogas. Había sido detenido por primera vez en 1978 por incursionar en ese delito.

En julio de 1992 cayó en una actividad comercial lícita que ocultaba su actividad ilegal. La policía allanó una agencia de autos de su propiedad de Callao al 100. Allí encontraron 41 kilos de marihuana y cocaína valuados en ese momento en 400 mil dólares. Se estableció que lavaba dinero procedente del narcotráfico comprando y vendiendo autos y ganado.

En agosto de 1996 fue condenado a 15 años de prisión por los delitos de asociación ilícita, tenencia y tráfico de estupefacientes. A los cinco meses, el 3 de enero de 1997, se esfumó de la carcel de Riccheri y Zeballos junto a otro recluso de apellido Torres. Cortó un tejido de alambre para acceder a un ventiluz y salió a la terraza. Desde allí se descolgó de los techos hacia la calle atravesando 60 metros sobre la azotea.

El escape fue facilitado por guardiacárceles. Al ser recapturado, Torres admitió que hubo un pago para facilitar la fuga.

A dos meses del escape, Halford regresó a ese presidio. Y en 2003 fue detenido cuando gozaba de libertad condicional. Lo acusaron de liderar una banda de piratas del asfalto desde su nuevo domicilio: un Fonavi de la zona norte de la ciudad de San Lorenzo. Su nueva actividad consistía en colocar mercadería de transportistas que simulaban ser víctimas de la piratería del asfalto. El 26 de septiembre del 2003 Halford fue atrapado junto a dos socios.

Ese día, la banda esperaba un camión cuyo chofer entregaría la mercadería ya pactada en el cruce de las rutas 9 y A-012, pero se confundieron de camión. El conductor de un cisterna de combustible se inquietó al advertir que un Fiat Duna blanco y vidrios polarizados lo seguía. Se contactó con la Patrulla de Caminos y, al notar patrulleros, los piratas huyeron. Fueron atrapados en una estación de servicios de Roldán.

Las declaraciones de los hombres detenidos, Javier Orlando Romano y Eduardo Luciano Maldonado, fueron la punta que condujo hasta Halford. Los investigadores comprobaron que Romano —conducía el Fiat Duna— era quien el 12 de agosto de ese año manejaba un camión cargado de nafta que fue robado después de atravesar un control policial en el cruce de las rutas 9 y A-012. El hecho se esclareció cuando un camionero de apellido Digliodo aceptó que había vendido la carga en 2 mil pesos. Y que había pactado la operación con un hombre llamado Jorge.

Después, los policías le exhibieron a Digliodo una fotografía del narcotraficante y el chofer lo reconoció como el hombre con el que había negociado la cesión del cargamento.