La leche del espejo

Así como Alicia comienza su aventura en el país de las maravillas cayendo por la madriguera del conejo, su aventura a través del espejo se inicia, justamente, pasando a través del espejo de la sala. Y, justo antes de hacerlo, Alicia duda entre partir sola o llevar con ella a su gato. No sabe, dice, si en el espejo hay leche y si en todo caso esa leche es buena para beber.

Carroll probablemente no lo sabía pero —efectivamente— la leche del espejo no es buena para beber. Como muchas sustancias de origen orgánico, la leche tiene moléculas asimétricas, que no son iguales a su imagen en el espejo. Una molécula de grasa o de azúcar, reflejada en un espejo, quedaría con sus átomos organizados "al revés", no podría reaccionar con las moléculas de las sustancias que intervienen en la digestión, también asimétricas. Sería como tratar de abrir una cerradura con una llave que fuera la imagen especular de la correcta.

Hoy sabemos que, en general, las propiedades de una sustancia no dependen solamente de la composición de sus moléculas (tantos átomos de esto, tantos de lo otro) sino también de cómo esos átomos están organizados dentro de la molécula. Si pudiéramos tomar una molécula y reacomodar sus átomos de manera diferente obtendríamos otra molécula con la misma fórmula pero distintas propiedades. Pero a mediados del siglo XIX se sabía muy poco de la estructura de las moléculas. De hecho, la existencia misma de los átomos era puesta en duda por muchos químicos. Se los consideraba como un lenguaje útil para escribir las fórmulas de cada sustancia, pero sin existencia real.

Un problema que preocupaba a los químicos de la época involucraba a los ácidos tartárico y racémico. Ambas sustancias parecían tener la misma fórmula pero diferían en algunas propiedades: bajo ciertas condiciones, un rayo de luz polarizada giraba sobre sí mismo al atravesar una solución de sales de ácido tartárico pero no lo hacía en una solución de ácido racémico.

En 1849, Luis Pasteur estudió los cristales de ambas sales en el microscopio y descubrió que eran asimétricos. Los del ácido tartárico tenían todos la misma forma. Los del ácido racémico se presentaban en dos formas: algunos eran iguales a los del ácido tartárico y otros eran iguales a su imagen especular. Como si el ácido racémico fuera una mezcla de ácido tartárico y un hipotético ácido "antitartárico". Pasteur supuso que el efecto de unos cristales sobre la luz polarizada compensaba el de los otros, lo que explicaba que el ácido racémico no afectara el movimiento de la luz.

Sin embargo, cuando una sal se disuelve, los cristales desaparecen como tales: sólo quedan moléculas nadando en agua. Si las propiedades de la sustancia se debían a la asimetría, ésta tendría que mantenerse a un nivel más profundo que el de los cristales, llegando a las moléculas mismas, lo cual conducía nuevamente al problema de la estructura de la materia y los átomos.

Finalmente, en 1874, el holandés Jacobus van´t Hoff y el francés Joseph Le Bel, trabajando independientemente, desarrollaron una teoría molecular basada en un átomo de carbono con forma de tetraedro. Sobre un átomo así se podrían acomodar cuatro átomos (o grupo de átomos) diferentes, uno en cada vértice, formando una estructura asimétrica, que no sería igual a su imagen en el espejo. Van´t Hoff obtuvo el premio Nobel de química en 1901 por este y otros trabajos.

Este carbono asimétrico explicaba el comportamiento de las sustancias cuyas moléculas, como las de los ácidos tartárico y racémico, tenían la misma forma pero distintas propiedades. Además contribuyó al afianzamiento de la teoría atómica y confirmó la intuición de Alicia, expresada tres años antes: A través del espejo se había publicado en 1871.